Tallada en madera en el año 1951 por el escultor Damián Villar González, es una imagen de vestir que representa una Virgen Dolorosa de estética andaluza, más concretamente, influenciada por la imagen de la Virgen de la Macarena sevillana. Solo son visibles el rostro y las manos, tapado el resto por los ropajes que completan la representación. La imagen fue bendecida el 6 de enero de 1952 tras haber sido tallada en los talleres que el escultor salmantino tenía en Granada, donde ejercía de profesor de talla de madera. El manto bordado que luce actualmente la Virgen de la Esperanza, se realizó gracias a la donación de trajes de luces de tres ilustres matadores de toros salmantinos: S.M. "el Viti", Julio Robles y Pedro Gutiérrez Moya "el Niño de la Capea", gesto por el que recibieron el reconocimiento de la Hermandad con su nombramiento de Hermanos Honorarios en 1986. La imagen de la Virgen de la Esperanza desfila bajo palio confeccionado en 2010 con metal plateado por los talleres de orfebrería artística Orovio de la Torre en la localidad ciudadrealeña de Torralba de Calatrava. Las bambalinas del palio fueron bordadas por la empresa de bordados artesanales Francisco Perales de la misma localidad manchega.
Damián Villar González nace en Salamanca en 1917. Su formación artística se reparte entre Salamanca, Burgos y Madrid. Consigue plaza de profesor en la talla de madera en la Escuela de Artes y Oficios de Granada ocupando su plaza durante siete años, periodo en el que realiza sus principales trabajos de imaginería religiosa. Regresa a Salamanca para ocupar una plaza de profesor en la Escuela de Artes y Oficios de la ciudad convirtiéndose en director del centro años después. El estilo de Damián Villar es profundamente académico. Sus esculturas se adaptan al fin para el que el artista las realiza. Pasa de lo clásico a lo vanguardista, de la madera a la piedra e incluso al bronce. Respecto a la imaginería religiosa, el artista dota a sus figuras de un estilo propio, de perfil clásico y perfeccionista, centrando en los rostros y las manos un trabajado rigor de expresividad.
